Nur wenige Maler der Renaissance traten ein so vielschichtiges künstlerisches Erbe an wie Filippino Lippi. Vermutlich 1457 in Prato geboren und am 18. April 1504 in Florenz gestorben, arbeitete der italienische Maler an jenem Übergang, an dem die ausgewogene Klarheit der Frührenaissance allmählich einer unruhigeren, komplexeren und psychologisch stärker aufgeladenen Bildsprache wich. Florenz blieb das Zentrum seiner Laufbahn, doch auch Rom, Spoleto, Prato, Pavia und Bologna prägten einen Künstler, dessen religiöse Darstellungen zwischen stiller Andacht und beinahe theatralischer Beunruhigung wechseln konnten.
Bereits seine Herkunft war ungewöhnlich. Filippino Lippi war der uneheliche Sohn des Karmelitermönchs und Malers Fra Filippo Lippi und Lucrezia Butis, die beide ihr Keuschheitsgelübde gebrochen hatten. Später wurde auf Vermittlung Lorenzo de' Medicis ein päpstlicher Dispens erwirkt, der ihnen die Eheschließung gestattet hätte; Vasari zufolge kam es jedoch nie dazu. 1465 wurde Filippinos Schwester Alessandra geboren. Seine erste Ausbildung erhielt er in der Werkstatt des Vaters. Die Familie zog nach Spoleto, wo Filippino an den Arbeiten im Dom beteiligt war. Als Fra Filippo 1469 starb, war sein Sohn erst etwa zwölf Jahre alt. Dennoch gehörte er zu jener Gruppe von Werkstattmitarbeitern, die den Freskenzyklus mit Szenen aus dem Leben der Jungfrau im Dom vollendete.
Nach dem Tod des Vaters setzte Lippi seine Ausbildung bei Sandro Botticelli fort, der seinerseits ein Schüler Fra Filippos gewesen war. Die Aufzeichnungen der Florentiner Malerzunft von 1472 nennen Filippino als einzigen Gehilfen Botticellis und vermerken, dass er im Haus seines Lehrers lebte. Die künstlerische Nähe zwischen beiden reichte erheblich weiter. Während der 1470er Jahre näherten sich ihre Bildsprachen einander so stark an, dass einzelne Werke, insbesondere Darstellungen der Madonna mit dem Kind, später nur schwer voneinander zu unterscheiden waren. Gemeinsam arbeiteten sie außerdem an Tafeln für ein später zerlegtes Cassone-Paar, dessen Teile heute unter anderem im Louvre, in der National Gallery of Canada, im Musée Condé in Chantilly und in der Galleria Pallavicini in Rom aufbewahrt werden.
Seit etwa 1475 entstanden eigenständige Werke Filippinos, in denen Botticellis Formensprache zunächst noch deutlich nachklang. Die Zuschreibung einiger Gemälde blieb lange so unsicher, dass Bernard Berenson sie 1899 unter der Hilfsbezeichnung "Amico di Sandro", also "Freund Sandros", zusammenfasste. Später schrieb Berenson den größten Teil dieser Gruppe Lippi selbst zu. Zwischen ungefähr 1480 und 1485 gewann dessen Stil zunehmend Eigenständigkeit. Zu dieser frühen Phase zählen Madonnenbilder in Berlin, London und Washington, die Reisen des Tobias in Turin, die Madonna des Meeres in Florenz und die Geschichten Esthers. Die elegante Linienführung blieb erhalten, doch Figuren und Schauplätze entwickelten eine nervösere, individuellere Spannung.
Bald folgten bedeutende Florentiner Aufträge. Gemeinsam mit Perugino, Ghirlandaio und Botticelli arbeitete Lippi an der Ausstattung von Lorenzo de' Medicis Villa in Spedaletto. Ein Auftrag vom 31. Dezember 1482 zur Gestaltung einer Wand in der Sala dell'Udienza des Palazzo Vecchio wurde zwar nicht ausgeführt, doch wenig später erhielt er eine Aufgabe von besonderer kunsthistorischer Tragweite. Um 1483-84 sollte er Masaccios unvollendete Fresken in der Brancacci-Kapelle von Santa Maria del Carmine ergänzen. Dort malte er Episoden aus dem Leben des heiligen Petrus, darunter die Auseinandersetzung mit Simon Magus, die Auferweckung des Sohnes des Theophilus, die Gefangenschaft und Befreiung Petri sowie dessen Kreuzigung. Neben Masaccios erhaltenen Fresken zu arbeiten, verlangte gleichermaßen Anpassungsvermögen und Selbstbehauptung. Lippi respektierte den vorhandenen erzählerischen Zusammenhang, fügte ihm jedoch unverkennbar seine eigene Gegenwart hinzu. In die Darstellung der Auseinandersetzung mit Simon Magus und der Kreuzigung des Petrus setzte er sogar sein eigenes Bildnis im Alter von etwa fünfundzwanzig Jahren.
Am 20. Februar 1486 war seine Arbeit für die Sala degli Otto di Pratica im Palazzo Vecchio abgeschlossen; das Gemälde befindet sich heute in den Uffizien. Ungefähr zur gleichen Zeit bestellte Piero di Francesco del Pugliese die Erscheinung der Jungfrau vor dem heiligen Bernhard, heute in der Badia Fiorentina. Das Werk wurde zu einem der bekanntesten Bilder Lippis. Die visionäre Begegnung spielt sich in einer unwirklichen Landschaft aus Felsen, verdrehten Baumformen und lang gestreckten Figuren ab. Selbst die Natur scheint hier belebt. Ohne das religiöse Thema zu verlassen, lässt der Maler die sichtbare Welt an der Vision teilnehmen und verleiht der Szene dadurch eine eigentümliche innere Spannung, die sich deutlich von jener ruhigen Ausgewogenheit unterscheidet, mit der man die florentinische Kunst des 15. Jahrhunderts häufig verbindet.
1487 beauftragte Filippo Strozzi den Künstler mit der Ausmalung der Familienkapelle in Santa Maria Novella. Die Arbeit sollte ihn mit Unterbrechungen bis 1503 beschäftigen. Noch bevor sie abgeschlossen war, veränderte ein Aufenthalt in Rom Filippinos künstlerische Vorstellungswelt. Auf Empfehlung Lorenzo de' Medicis übertrug Kardinal Oliviero Carafa ihm 1488 die Dekoration seiner Kapelle in Santa Maria sopra Minerva. Bis 1493 war der Freskenzyklus vollendet. Die Begegnung mit antiken römischen Ornamenten verstärkte Lippis Interesse an Groteskendekoration, archäologischen Einzelheiten und fantastischen Formen. Die Antike diente ihm nicht lediglich als Vorrat klassisch ausgewogener Motive. Unter seinem Blick konnte sie fremdartig und geradezu unheimlich werden.
Besonders deutlich zeigt sich diese Erfahrung in der Strozzi-Kapelle. Für die Geschichten des heiligen Johannes Evangelist und des heiligen Philippus entwarf Lippi eine antike Welt voller komplizierter Architektur, Ornamentik und imaginierter Rituale. Zugleich gewann der Gegensatz zwischen Christentum und Heidentum während der politischen und religiösen Krisen im Florenz Girolamo Savonarolas eine neue Aktualität. In Lippis Fresken verzerren Gegner ihre Gesichter, Henker bedrohen die Heiligen, und selbst Statuen scheinen zum Leben zu erwachen. In der Szene, in der der heilige Philippus ein Ungeheuer aus dem Tempel vertreibt, tritt die Statue der heidnischen Gottheit dem Heiligen beinahe wie ein lebendiger Widersacher gegenüber. Architektur und Dekor bilden nicht länger nur den Hintergrund. Sie werden Teil derselben nervösen Spannung, die auch die Figuren bestimmt. Vielleicht liegt gerade darin ein Grund dafür, dass diese späten Fresken bis heute so überraschend gegenwärtig wirken.
Zwischen 1491 und 1494 kehrte Lippi nach Florenz zurück und arbeitete weiterhin für bedeutende Auftraggeber und kirchliche Einrichtungen. Um 1493 entstand die Erscheinung Christi vor der Jungfrau. 1496 malte er für San Donato in Scopeto die Anbetung der Könige, die heute in den Uffizien aufbewahrt wird. Weitere Arbeiten waren das Opfer des Laokoon für Lorenzo de' Medicis Villa in Poggio a Caiano sowie Darstellungen Johannes des Täufers und Maria Magdalenas für die Valori-Kapelle in San Procolo, bei denen die Auseinandersetzung mit Luca Signorelli erkennbar wurde. Seine Tätigkeit blieb nicht auf Florenz beschränkt. Er arbeitete an der Certosa di Pavia, war erneut in Prato tätig und schuf 1501 die Mystische Vermählung der heiligen Katharina für die Basilica di San Domenico in Bologna. 1503 vollendete er in Prato das Tabernakel des Weihnachtsliedes und brachte schließlich auch die jahrzehntelang immer wieder unterbrochene Ausmalung der Strozzi-Kapelle zum Abschluss. Die dortigen Fenster mit musikalischen Motiven entstanden ebenfalls nach seinen Entwürfen.
Ein letzter Auftrag blieb unvollendet. An der Kreuzabnahme für Santissima Annunziata in Florenz arbeitete Lippi noch, als er am 18. April 1504 im Alter von ungefähr siebenundvierzig Jahren starb. Die Reaktion der Stadt zeugt von seinem Ansehen: Am Tag seiner Beisetzung blieben sämtliche Werkstätten von Florenz geschlossen. Seine Laufbahn hatte im Schatten Fra Filippo Lippis und Botticellis sowie neben dem monumentalen Vorbild Masaccios begonnen, doch sie endete mit einer unverwechselbar eigenen Bildsprache. Filippino Lippi führte die lineare Eleganz der Renaissance in eine Welt fantastischer Architektur, erregter Gesten, archäologischer Neugier und religiöser Unruhe. Gerade darin liegt seine anhaltende Faszination. Seine Bilder erinnern daran, dass die Renaissance nicht nur eine Epoche der Harmonie und wiederentdeckten Ordnung war, sondern ebenso eine Zeit der Unsicherheit, konkurrierender Glaubensvorstellungen und einer außerordentlich lebendigen Vorstellungskraft.
