Mit acht Jahren, nachdem beide Eltern gestorben waren und seine Tante ihn aus Armut nicht länger versorgen konnte, kam Filippo Lippi in das Karmeliterkloster Santa Maria del Carmine in Florenz. Der Konvent gab ihm eine religiöse Identität, doch die bemalten Wände der Brancacci-Kapelle eröffneten ihm eine zweite Berufung. Filippo Lippi, um 1406 in Florenz geboren und 1469 in Spoleto gestorben, wurde zu einem der charakteristischen italienischen Maler des Quattrocento - ein Karmeliterpriester, dessen Kunst die ernste Monumentalität der florentinischen Frührenaissance mit einer neuen Zartheit in der Darstellung des Menschen verband.
Sein Vater Tommaso war Metzger. Bereits im Alter von zwei Jahren verwaist, wurde Lippi zunächst von seiner Tante Mona Lapaccia aufgenommen und später dem benachbarten Karmeliterkloster anvertraut. 1420 trat er in das Noviziat des Ordens der Brüder der seligen Jungfrau Maria vom Berge Karmel ein, legte im folgenden Jahr mit sechzehn Jahren die Gelübde ab und wurde um 1425 zum Priester geweiht. Bis 1432 blieb er in Santa Maria del Carmine. Giorgio Vasari berichtet, der junge Ordensmann habe seine Bücher lieber mit Figuren bedeckt, als sich dem Unterricht zu widmen. Entscheidender war jedoch, was sich unmittelbar vor seinen Augen befand: Masaccios kurz zuvor ausgemalte Brancacci-Kapelle. Lippi studierte sie immer wieder und nahm die körperliche Schwere der Figuren, die räumliche Überzeugungskraft und die unmittelbare emotionale Wirkung dieser Malerei in sich auf.
Besonders deutlich zeigt sich diese Nähe in seinem Frühwerk. Die Tarquinia-Madonna, heute im Palazzo Barberini in Rom, bewahrt etwas von Masaccios plastischer Festigkeit und Ernsthaftigkeit. Doch Lippi blieb kein bloßer Nachfolger. Nach und nach wurden seine Figuren geschmeidiger, die Gesichter vertrauter und die sakralen Szenen empfänglicher für die Empfindungswelt des Alltäglichen. Er entwickelte eine Bildsprache, in der religiöse Themen ihre Würde behielten und zugleich psychologisch zugänglicher wurden - ein Gleichgewicht, das für die Künstler seiner Werkstatt folgenreich werden sollte.
1432 verließ Lippi das Kloster, ohne jedoch von seinen Gelübden entbunden zu werden. Sein weiteres Leben erhielt rasch jene Mischung aus bedeutenden Auftraggebern, finanziellen Schwierigkeiten und farbigen Anekdoten, die sein Nachleben bis heute bestimmt. Vasari erzählt, Lippi sei nach Ancona und Neapel gereist, dort von nordafrikanischen Piraten gefangen genommen und schließlich wegen seines Geschicks im Porträtzeichnen freigelassen worden. Spätere Autoren bezweifelten diese Geschichte, weshalb sie eher als Bestandteil der Legendenbildung denn als gesicherte Biographie gelten sollte. Belegt ist hingegen seine dauernde Geldnot. In einem Brief von 1439 bezeichnete er sich als den ärmsten Ordensbruder von Florenz und erklärte, für sechs heiratsfähige Nichten sorgen zu müssen.
In den 1430er Jahren war seine Malerei bereits so angesehen, dass die Medici ihn förderten. Zu ihren Aufträgen gehörten eine Verkündigung und die Sieben Heiligen. Auch die Geschichte, Cosimo de' Medici habe ihn eingeschlossen, um ihn zur Arbeit zu zwingen, worauf Lippi sich an einem aus Bettlaken geknüpften Seil abgeseilt habe, gehört zu jener lebhaften Überlieferung über seine Disziplinlosigkeit. Prozesse, Beschwerden, Schulden und nicht eingehaltene Zusagen begleiteten seine Laufbahn immer wieder. Dennoch blieben die Aufträge nicht aus - ein Hinweis darauf, wie hoch seine künstlerischen Fähigkeiten von Auftraggebern geschätzt wurden, die offenbar bereit waren, ein schwieriges Temperament in Kauf zu nehmen.
1441 malte Lippi für die Nonnen von Sant'Ambrogio die Krönung der Jungfrau. Das dicht bevölkerte Altarbild zeigt die Krönung Mariens inmitten von Heiligen, Engeln und Angehörigen des Bernhardinerordens und verwandelt das Andachtsbild in eine vielstimmige sakrale Versammlung. Eine Halbfigur auf der rechten Seite wurde wegen der benachbarten Inschrift is perfecit opus lange als Selbstbildnis Lippis gedeutet, später jedoch eher als Porträt des Stifters angesehen. Jahrhunderte später fand der Ruf des ungebändigten Malers seinen literarischen Niederschlag in Robert Brownings Gedicht Fra Lippo Lippi von 1855.
In den 1440er und 1450er Jahren zeigte seine Kunst zunehmend ein ausgeprägtes Gefühl für Anmut, Schönheit und ausdrucksvolle Kontur. Eine Madonna mit Kind von etwa 1440-1445, heute in der National Gallery of Art in Washington, verdeutlicht, wie sehr er die monumentale Form verfeinern konnte, ohne ihre innere Festigkeit aufzugeben. 1452 wurde er zum Kaplan der Nonnen von Santa Maria Maddalena in Florenz ernannt. Vier Jahre später lebte er im nahegelegenen Prato, wo der große Freskenzyklus im Chor des Doms zum zentralen monumentalen Unternehmen seiner reifen Jahre wurde.
Die Fresken von Prato erzählen Episoden aus dem Leben des heiligen Stephanus und Johannes des Täufers. Ihr Format erforderte komplexe Figurengruppen und ein sicheres Gespür für erzählerische Bewegung. Besonders eindrucksvoll ist das Gastmahl des Herodes, in dem Salome mit einer Eleganz tanzt, die bereits jene lineare Rhythmik ankündigt, die später mit Lippis Schüler Sandro Botticelli verbunden sein sollte. Auf der gegenüberliegenden Wand entfaltet sich die feierliche Trauer um den Leichnam des heiligen Stephanus mit ebenso genauer Aufmerksamkeit für Gestik und menschliche Präsenz. Zum Chorprogramm gehören außerdem Johannes Gualbertus, der heilige Alberto und die monumentalen Darstellungen der vier Evangelisten im Gewölbe. Der Zyklus wurde zu Lippis umfassendster Leistung als Maler eines öffentlichen Raumes.
Prato brachte zugleich die entscheidende persönliche Beziehung seiner späteren Jahre. 1458 arbeitete Lippi dort an einem Gemälde für die Kapelle von Santa Margherita, als er Lucrezia Buti begegnete, einer im Kloster lebenden jungen Frau oder Novizin und Tochter von Caterina Ciacchi und Francesco Buti. Er bat darum, sie als Modell verwenden zu dürfen, offenbar für die Jungfrau Maria oder die heilige Margareta. Zwischen beiden entstand eine sexuelle Beziehung, und Lucrezia verließ das Kloster, um mit ihm zu leben, obwohl die Nonnen ihre Rückkehr verlangten. Ihr Sohn Filippino Lippi wurde 1457 geboren und sollte selbst ein bedeutender Maler werden; 1465 kam die Tochter Alessandra zur Welt. Lucrezia gilt traditionell als Modell für mehrere Madonnen Lippis sowie für Salome in den Fresken von Prato.
Vielleicht zeigt sich die Verbindung von Andacht und persönlicher Beobachtung nirgends berührender als in der Madonna mit Kind und zwei Engeln der Uffizien, der sogenannten Lippina. Maria erscheint hier nicht als entrücktes Symbol, sondern als junge Frau von verfeinerter, beinahe privater Schönheit, während die Engel die unmittelbare Lebendigkeit wirklicher Kinder besitzen. Der Gegenstand bleibt sakral, doch seine Gefühlswelt ist unverkennbar menschlich. Solche Bilder erklären, weshalb Lippis Werkstatt eine so bedeutende Wirkung entfaltete: Sandro Botticelli und Francesco di Pesello, genannt Pesellino, gehörten zu seinen herausragenden Schülern, und auch sein Sohn Filippino lernte bei ihm und arbeitete später an seiner Seite.
Trotz seiner Ernennung zum Kommendatarrektor von San Quirico in Legnaia im Jahr 1457, einem Amt, das ihm zeitweise beträchtliche Einkünfte verschaffte, blieb Lippi finanziell bedrängt. Sein letzter großer Auftrag führte ihn aus dem Raum Florenz-Prato nach Spoleto. Dort begann er 1467 in der Apsis des Doms mit Fresken aus dem Marienleben - der Verkündigung, dem Tod beziehungsweise Begräbnis der Jungfrau, der Anbetung des Christuskindes und der Krönung Mariens. Filippino half in der Werkstatt mit, und in der Szene des Begräbnisses erscheint eine Gruppe von Zuschauern, die traditionell als Lippi selbst, Fra Diamante, Pier Matteo d'Amelia und sein Sohn Filippino identifiziert wird.
Filippo Lippi starb am oder um den 8. Oktober 1469 in Spoleto, bevor der Freskenzyklus vollendet war. Fra Diamante und weitere Gehilfen führten die Arbeiten zu Ende. Erzählungen, er sei vergiftet worden oder eine päpstliche Erlaubnis zur Eheschließung mit Lucrezia sei zu spät eingetroffen, bleiben umstritten. Lippi wurde im Dom von Spoleto bestattet, wo Lorenzo de' Medici später ein Grabmonument für ihn stiften ließ. Sein Nachruhm gründet weniger auf den Skandalen, die seine Biographen faszinierten, als auf der Verbindung, die seine Malerei zwischen Masaccios frührenaissancehafter Schwere und jener lyrischen Linie, weiblichen Schönheit und emotionalen Verfeinerung herstellte, die in der nächsten florentinischen Generation zur Entfaltung kam. Betrachtet man seine Madonnen heute, wird spürbar, wie eng Beobachtung und Andacht nebeneinander bestehen konnten. Vielleicht verlieh gerade diese Spannung - zwischen Regel und Impuls, Kloster und Werkstatt, geistlichem Amt und menschlicher Bindung - seiner Kunst ihre anhaltende Lebendigkeit.
